1963 Dr. Häusler gründet in Murnau die Private Handelsschule, Start der ersten Klasse der dreijährigen Handelsschule
1965 Umzug der Schule nach Weilheim, Dr. Richter übernimmt die Schulleitung
1968 Gründung des gemeinnützigen Schulvereins, erneuter Umzug der Schule, diesmal nach Peißenberg, Bergstr. 38
1969 Staatliche Anerkennung
1975 Aus der Handelsschule wird die Wirtschaftsschule
1985 Josef Diepold übernimmt die Schulleitung
1992 Im Frühjahr droht die Schließung der Schule, durch eine Lehrer-Eltern-Initiative wird der Fortbestand der Schule gesichert, Henry Immler übernimmt die Schulleitung
Gründung des Fördervereins der Wirtschaftsschule Oberland e. V.
1993 Einführung der vierstufigen Wirtschaftsschule
1994 Umzug der Schule in die Bergwerkstr. 14 in Peißenberg
1995 Beginn der Umschulungsmaßnahmen "Kauffrau/Kaufmann für Bürokommunikation" (IHK)
1996 Einführung der zweistufigen Wirtschaftsschule – "besondere 9."
1997 Gründung der Berufsfachschule für Fremdsprachenkorrespondentinnen und - korrespondenten "Fremdsprachen Oberland – FSO"
1998 Start der ersten Klasse der FSO
2002 Gründung der Berufsfachschule für Bürokommunikation "Kaufmännische Schule Oberland – KSO"
2003 Start der ersten Klasse der KSO
Beginn der Planungen zu einer neuen Schule mit Cluster-Unterricht
2004 Überlegungen zur Ganztagsschule
2005 Entscheidung über Schulneubau in Weilheim
2006 Spatenstich in Weilheim
2008 Umzug nach Weilheim
2010 Gründung des Gymnasiums mit wirtschaftswissenschaftlicher Ausrichtung
2012 Ingeborg Krabler übernimmt die Schulleitung
2013 50 Jahre Oberlandschulen!
2015 Beginn des Qualitätsmanagement-Prozesses "QmbS"
2016 Start des Unterrichts in der „Berufsintegrationsklasse“ für junge Flüchtlinge
2018 fairtrade-Siegel geht an die Oberlandschulen
2019 Schule ohne Rassismus – Schule mit Courage